On les introduit dans une fiole jaugée de 50mL à l'aide d'un entonnoir. On complète la fiole au 2/3 avec de l'eau permutée. On la bouche et on la remue en retournant la fiole afin d'accélérer la dissolution du solide dans l'eau. On complète d'eau jusqu'au trait de jauge et on rebouche pour agiter et homogénéiser. On répète toutes les étapes précédente cette fois avec le solide B. Résultats expérimentaux: [pic 5] [pic 6] En observant les photos ci-dessus on peut dire que la solution dans la fiole contenant l'acide B est limpide tandis que dans la fiole A il reste du solide qui ne s'est pas dissous. Interprétations des résultats et conclusion: [pic 7] [pic 8] Acide fumarique Acide maléique Certaines liaisons de l'acide fumarique portent des moments dipolaires mais ils sont de même direction et de sens opposés alors ils s'annulent. Compte rendu TP : Différences de propriétés physico-chimiques de deux stéréo-isomères. La molécule possède donc un moment dipolaire nul, elle est donc apolaire. Certaines liaisons de l'acide maléique portent des moments dipolaires, et par addition, le moment dipolaire de ma molécule est dirigé vers le bas (comme indiqué sur le schéma).
Acide maléique: 1 liaison hydrogène intramoléculaire et liaisons hydrogène intermoléculaires Acide fumarique: liaisons hydrogène intermoléculaires
Températures de fusion: explications -2 Question 5 et 6: (suite) Justifier que la température de fusion de l'acide fumarique est plus élevée que celle de l'acide maléique. acide fumarique: fusion = 286°C acide maléique: fusion = 130°C liaison hydrogène intramoléculaire Il y a moins d'interactions entre les molécules d'acide maléique qu'entre les molécules d'acide fumarique (du fait de la liaison hydrogène intramoléculaire pour l'acide maléique). Donc le solide moléculaire est moins cohérent
Solubilités: explications Questions 7 et 8: L'acide fumarique est peu polaire car les moments dipolaires s'annulent. Tp acide malique et fumarique est. Par contre ceux de l'acide maléique s'ajoutent ce qui le rend plus polaire, donc plus soluble dans un solvant polaire tel que l'eau. Autre expérience: chromatographie Éluant 1: 80% éthanol 16% eau 4% ammoniaque Éluant 2: 80% éthanol et 20% acétone Éluant 3: 60% éthanol et 40% acétone
Résultats Activité Expérimentale Température de fusion Solubilité dans l'eau Acide maléique Acide fumarique 130°C Non mesuré très grande très faible Pour les mesures suivantes: solutions préparées par dissolution de 0, 4 g d'acide dans 100 m.
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Isomérisation photochimique de l'acide maléique. Bonjour, Voici un protocole pour l'isomérie photochimique de l'acide maléique en acide fumarique. L'expérience n'a pas marché avec du dibrome dilué, j'ai donc utilisé de l'eau de brome saturée. Bien-sûr cela impose de travailler sous la hotte et donc de le faire en manip prof pour ceux qui comme moi ne disposent que d'une seule hotte dans la salle. J'ai utilisé la lampe UV utilisée par les collègues de SVT pour faire des expériences sur les manipulations génétiques. Je n'ai pas eu l'impression que la longueur d'onde de la lampe ait vraiment une importance puisque j'ai fait ça au pif et je pense que cela doit pouvoir marcher aussi avec une lampe à UV de révellation des chromatogrammes. (Si quelqu'un teste, pourrait-il venir nous en rendre compte? Tp acide malique et fumarique france. ) Enfin c'est une expérience assez longue: au bout de 20 minutes, on a un "voile" d'acide fumarique à la surface et au bout de 45 minutes, on a quelque chose d'exploitable. Pour ma part, j'avais fait l'isomérisation avant le tp dans un autre bécher, j'ai fait l'expérience devant les élèves, je leur ai montré le début du précipité puis j'ai utilisé le bécher préparé à l'avance en leur en expliquant les raisons.
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Ainsi l'acide fumarique a une température de fusion plus élevée que celle de l'acide maléique. Comme 260 °C>138 °C, l'acide A correspond à l'acide fumarique et l'acide à l'acide maléique. Tp acide malique et fumarique du. ] Concernant l'acide fumarique, il n'y a que la force de London. Chez les deux diastéréoisomères, on remarque la présence d'un donneur de liaison hydrogène (hétéroatomes d'oxygène porteurs d'un atome d'hydrogène) et d'un accepteur du même type de liaison (composé possédant un hétéroatome et porteur d'un doublet libre). Donc l'acide maléique et l'acide fumarique peuvent former des liaisons hydrogène intermoléculaires. On peut aussi noter la présence chez l'acide maléique d'une liaison hydrogène intramoléculaire entre l'un des doublets non liants de l'atome d'oxygène et l'atome d'hydrogène rendu possible grâce à la configuration Z. ]
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La chromato marche bien avec l'éluant proposé mais est un peu longue (20 minutes environ). Il y a une bonne séparation des deux acides. J'aimerais à l'avenir essayer avec de l'acide chlorhydrique. Ca doit pouvoir marcher. Si quelqu'un a quelque chose là-dessus...
Vous n'avez pas les permissions nécessaires pour voir les fichiers joints à ce message. mick
Messages: 1654 Inscription: 16 Oct 2011, 20:29
Académie: Nancy-Metz
Poste: Enseignant en Lycée
Re: Isomérisation photochimique de l'acide maléique. Les TP de Terminale Spécialité Physique-Chimie: TP de Chimie 3 : Acide Maléique et Fumarique. de pmantel » 12 Déc 2011, 16:13
J'ai utilisé le mode opératoire du Hachette p. 98 (manip prof sous la hotte). Pour la lumière, j'ai utilisé deux spots halogène de 300 W chacun (utilisé pour des spectacles). Des cristaux d'acide fumarique se forment au bout d'une dizaine de minutes. pmantel
Messages: 38 Inscription: 20 Mar 2011, 06:55
Académie: Grenoble
de Giaco » 28 Sep 2012, 13:04
Bonjour, j'ai tenté cette manip aujourd'hui, et j'ai voulu tester un éclairage simple par lampe de bureau (20 W): ça marche!
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Avec le dibrome c'est trop galère les lampes UV du labo ne donne pas de bons résultats. barthe
Messages: 21 Inscription: 01 Sep 2013, 10:32
Académie: Academie de clermont ferrand cusset
de Breunz » 07 Déc 2015, 14:45
Bonjour, Je viens de tenter l'expérience de photoisomérisation de l'acide maléique (2g dans 15mL d'eau) avec du dibrome (environ 1 mL) dans 2 tubes à essais, l'un entouré d'alu et l'autre non, sous la lampe à UV utilisée pour la chromato. On voit un nombre correct de cristaux d'acide fumarique au bout de 20 mn environ dans le tube non recouvert d'alu. Cela fonctionne donc, mais je me pose la question de faire manipuler du dibrome à des élèves, vu la dangerosité du produit...
Breunz
Messages: 4 Inscription: 06 Déc 2015, 15:39
Académie: Strasbourg
de acetaminophen » 07 Déc 2015, 15:43
On ne fait pas manipuler de dibrome aux élèves. Donc c'est une manip de démonstration. En tout cas c'est ce qu'on fait dans mon lycée avec de l'eau de brome qu'ils ne manipulent pas non plus. Kit acide fumarique + acide maléique - TP sciences - Jeulin. En plus on est limités par le nombre de lampes UV (1!!! )
The store will not work correctly in the case when cookies are disabled. Acide fumarique + acide maléique (kit)
Les points forts
Pour une protection de vos élèves, spécialement choisi pour vos travaux pratiques de chimie et de biologie. Solution économique. Jeulin
Protection
SGH07
Ce lot permet de mettre en évidence des propriétés physico-chimiques différentes d'un couple de diastéréoisomères. Nom du produit commençant par
A-Acides
N° CAS
110-17-8 110-16-7
Pureté min. 99%
Niveau de qualité
P (produit pur)
Caractéristiques techniques
lot de 2x5gr
Recherche propulsée par ElasticSuite
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