(Mais j'en doute un peu. ) Aujourd'hui A voir en vidéo sur Futura 14/12/2012, 09h52
#5
+1 avec Htu. Loupsio tu as dû confondre avec les représentations de Fisher ou de Haworth qui quant à elles ne sont que des choix arbitraires de représentations des oses. Les conformations chaises ou bateau sont des structures tridimensionnelles qu'on peut observer par cristallographie. D'ailleurs il n'y a pas que les oses qui adoptent ces conformations mais de nombreuses molécules possédant des cycles à 6 carbones, comme les cycles des stérols par exemple. 14/12/2012, 12h18
#6
Ah? possible, je ne suis pas très familier avec la forme bateau, mais en la voyant, je trouve que ça ressemble beaucoup à la forme chaise qu'on visualiserais sous un autre angle, je me suis dit que c'était le même raisonnement qu'avec Fisher et Haworth effectivement Aujourd'hui 14/12/2012, 12h36
#7
L'analogie géométrique entre forme bateau et forme chaise est sensiblement la même que conformation cis ou trans respectivement, pour les acides gras insaturés.
La représentation suivante est fausse. En effet, même si
elle respect bien ce jeux de couleur, il n'est reste pas moins qu'elle
enfreint la règle absolue selon laquelle tous les angles de liaisons
doivent être de 109°27'. Comme nous l'avons vu au chapitre sur la stéréochimie, il
existe plusieurs façons de représenter une molécule donnée. Certaines
de ces représentations aidant bien à la compréhension des mécanismes
réactionnels, ce qui est le cas notamment de la projection de Newman. Cette projection s'applique à de nombreuses molécules linéaires
mais aussi à des molécules cycliques, comme les cyclohexanes qu'ils
soient sous forme chaise, chaise inverse, ou bateau. Comme son nom l'indique la projection de Newman est une projection
selon un axe. Ainsi, pour les cyclohexanes, on se projette selon
deux axes parallèles. Comme d'habitudes, une partie des carbones
et leurs substituants seront vers l'avant alors que l'autre partie
sera vers l'arrière. Exemple concret d'une forme chaise comportant des substituants:
Forme bateau:
C'est une question qui revient souvent: comment faire
pour passer de la représentation classique en deux dimensions à
une conformation chaise?
De plus, la symétrie de la conformation de la chaise est D 3d tandis que la symétrie du bateau a la symétrie C 2v. En outre, la conformation du bateau a tendance à se convertir spontanément en conformation de torsion du bateau. Cependant, ces deux structures ont tendance à se convertir en conformation de chaise lors du outre, une autre différence entre la conformation de la chaise et celle du bateau est que la contrainte de torsion et l'encombrement stérique dans la conformation de la chaise sont faibles par rapport à la conformation du bateau. Résumé - Conformation chaise vs bateau Les termes conformation de chaise et conformation de bateau s'appliquent principalement au cyclohexane. Par conséquent, la conformation de la chaise est plus stable que la conformation du bateau à température ambiante. Généralement, la conformation de la chaise est la structure la plus stable du cyclohexane à température ambiante.
Car en position axiale, ils génèrent des interactions
avec les hydrogènes en position 3 et 3'. On appelle ces interactions
des interactions 1, 3 diaxiales, c'est-à-dire des interactions
entre deux groupes en positions axiales: les groupes en positions
1 et 3 ainsi que 1 et 3'. Le diagramme ci-dessous représente cela d'un point de vu
énergétique. Sur le premier conformère on a alors une interaction
1, 3-diaxiale, ce qui conduit à un conformère peu stable. Il faut
donc passer au conformère chaise inverse dans lequel le groupe méthyle
est en équatoriale, il en résulte donc un niveau d'énergie plus
bas pour le conformère chaise inverse. Cependant, lors du passage
au conformère chaise inverse, il est nécessaire de passer par la
forme bateau, qui elle est élevée en énergie. 4. 2 Décalines
Etudions brièvement le cas des décalines c'est-à-dire de
deux cycles à 6 chaînons accolés l'un à l'autre. Décaline cis: dans ce cas on a deux liaisons C-C en position axiales
et deux liaisons C-C en positions équatoriales.
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