Cas du glucose:
- Glucose, forme aldéhydique (= Fisher) + 5 HIO4 --> H-CHO +
5 H-COOH + 5 HIO3
- Glucose (forme pyranique (avec la fonction hémiacétalique
bloquée par un méthyl) subit 2 ruptures entre les 3 OH
voisins avec consommation de 2 HIO4 et apparition d'un acide méthanoïque. Intérêt: Utilisation de l'oxydation périodique
pour l'analyse de la structure cyclique des oses. 2/ Donnez la formule du béta-D-fructofuranose: voir le fructose
dans le saccharose ci dessous. Partager cette information sur les réseaux sociaux تبادل المعلومة عبر المواقع الإجتماعية
Réponses brèves (contrôle 2009) -- Questions 2009
éléments d'information ci joints ne peuvent constituer
les réponses complètes aux questions posées, considérant
d'éventuels manques de précisions que le responsable de
l'épreuve pourrait fournir suite à la demande des étudiants. Ces éléments de réponses n'engagent pas la partie
ayant formulé les questions. Exercices corriges de biochimie structurale | Cours SVI Maroc. 1/
Expliquer le principe et l'intérêt
de la méthylation des oses et osides. Principe:
Laméthylat ion est une éthérification permettant de fixer un CH3 sur un OH (R-O-CH3).
Exercice Corrigé Sur Les Oses Le
Ce résultat s'explique par le fait que chaque ose constitutif
engage sa fonction réductrice dans une liaison glycosidique. c/ Phénomène de mutarotation d'une solution fraîche
de raffinose. Une solution fraîche de raffinose ne présente pas de mutarotation, car les fonctions réductrices sont engagées dans les liaisons osidiques. Réponse 4 ( Exercice 4). Structure d'un hétéroside. Exercice 1 [Oses]. un hétéroside provient de la combinaison d'un hydroxyle
issu de l'hydratation du groupement carbonylé d'un ose ou d'un
oligoside avec une fraction non glucidique, appelée aglycone. La formule du diholoside est ci dessous. Ayant un hydroxyle acétamique
libre, ce diholoside est réducteur. L'hétéroside
présente la structure ci dessous.
Exercice Corrigé Sur Les Oses De
Exercice 2 ( Réponse 2). Le stachyose est l'alpha-D-galactopyranosyl(-6)-alpha-D-galactopyranosyl
(1-6)-alfa-D-glucopyranosyl(1-2)-béta-D-fructofuranoside. a/
Le stachyose a subit une perméthylation suivie d'une
hydrolyse acide. Donner les noms des différents dérivés
d'oses obtenus. b/ Est ce que le stachyose est un sucre réducteur. Justifier
la réponse. c/ Une molécule de stachyose a subit l'oxydation par l'acide
périodique. Donner son bilan de l'oxydation en termes de nombre de moles d'acide
périodique consommées et nombre de moles de formaldéhyde
et d'acide formique formées. Exercice
3 ( Réponse
3). Structure et propriété d'un triholoside: le raffinose
Le raffinose, glucide présent dans la betterave et éliminé durant le raffinage du sucre, présentre la structure ci-contre. a/ Préciser la nature des oses constituant ce glucide et leur mode de liaison. L'interrogation : exercices et corrigés bac de français 1ere. b/ Quel est le comportement du raffinose vis à vis des réactifs mettant en évidence le pouvoir réducteur. c/ Une solution fraîche de raffinose présente-elle le phénomène de mutarotation?
Exercice Corrigé Sur Les Oses Plan
Au laboratoire, la méthylation des oses se fait
avec l'iodure de méthyle (ICH3) et de l'oxyde d'argent
(Ag2O), ou bien avec du sulfate de diméthyle (CH3)2SO4 en milieu
alcalin (NaOH). La méthylation peut être 'ménagée'
(seul le OH de l'hémiacétal est méthylé)
ou 'complète', 'totale', 'prolongée' (= perméthylation). Dans ce dernier cas, tous les OH libres de l'ose (alcooliques et
hémiacétaliques) sont méthylés. Parmi les hydroxyles, se trouve l'hydroxyle hémiacétalique
dont les propriétés diffèrent de celles des hydroxyles
d'alcools. Exercice corrigé sur les oses le. Sa méthylation conduit à la formation
réversible d'un acétal. Contrairement aux
éthers, les acétals sont sensibles à l'hydrolyse
acide. oses méthylés sont en général identifiés
par chromatographie liquide-gazeuse (GLC) associée à spectroscopie
de masse. Intérêt:
-
Détermination de la structure des cycles (pyranose ou furanose). - Détermination de l'enchaînement des oses dans un
oside car les groupements OH engagés dans la formation de liaisons
osidiques ne peuvent pas être méthylés.
d. Est-il capable de former des polymères? Donner un exemple. e. L'oxydation du glucose peut conduire à différents acides. Indiquer leurs noms et leurs formules. 1. 4 Parmi les oses suivants, indiquez (celui) ou ceux qui peu(ven)t donner au moins un composé de réduction identique. Justifiez. 1. 5 La condensation de N-acétyl-mannosamine et de pyruvate conduit à la formation d'acide Nacétyl-neuraminique. a. Donner la formule de la molécule obtenue et repérer les carbones provenant du pyruvate. b. Dans quel type de structure complexe le rencontre-t-on? 1. 6 Soit le composé ci-contre:
a. Donner son nom. Exercice corrigé sur les oses plan. b. Pourquoi peut-on parler de vitamine à son propos? c. Donner son rôle physiologique. d. Quelle réaction réversible peut-il subir dans l'organisme, réaction qui intervient dans son mécanisme d'action? S O M M A I R E
1. Glucides …………….. ……….................... 3
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3. QCM Glucides …….. 7
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