EXERCICE III - LA RMN EN ARCHÉOLOGIE (5 points)... L'acide pyruvique
présente 4 protons équivalents. FAUX... (voir si besoin le rappel en fin de corrigé).
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Bac S 2014 Amérique du sud EXERCICE III - LA RMN EN ARCHÉOLOGIE (5 points) Dans une vieille cave, un collectionneur d'objets anciens trouve une cruche en grès hermétiquement fermée contenant encore un liquide. Il s'agit d'une cruche anglaise datant de la première guerre mondiale qui pouvait contenir du lait, de l'eau, de la bière ou du rhum. Étant très curieux de nature, il décide de faire appel à un ami scientifique afin de découvrir la nature du liquide contenu dans ce récipient. Celui-ci décide de réaliser une distillation fractionnée du liquide et réussit à isoler trois substances. Après purification, il procède à une étude par spectroscopie RMN et obtient trois spectres exploitables. Les résultats de ces analyses ainsi que quelques données sont présentés dans les documents ci-après. L'objectif de l'exercice est donc de trouver quelle pourrait être la nature du liquide stocké dans cette cruche. Cruche anglaise Document 1. Quelques espèces chimiques que l'on trouve dans les boissons • Lait: eau, lactose, acide lactique.
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Physique chimie
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Analyse et synthèse de documents
On cherche à identifier la boisson contenue dans la cruche. On va donc s'appuyer sur les spectres RMN pour identifier certaines des molécules présentes. Remarque:
Dans les tableaux d'analyse des spectres RMN, « h » correspond à la hauteur relative du palier de la courbe d'intégration. (voir si besoin le rappel en fin de corrigé). ( Analyse du spectre RMN de la substance n°1: (Doc 3): On constate la présence de 3 signaux. Signal´(ppm)hInterprétationSingulet3, 711 proton sans voisin appartenant à un groupe hydroxyle R- OHQuadruplet3, 322 protons équivalents avec 3 voisins Triplet1, 233 protons équivalents avec 2 voisinsOn cherche donc une molécule relativement simple possédant un groupe hydroxyle et seulement 2 autres groupes de protons équivalents. Or parmi toutes les molécules proposées dans le doc 1 seul l'éthanol peut donner un tel spectre. ( Analyse du spectre RMN de la substance n°2: (Doc 4): On constate la présence de 3 signaux. Signal´(ppm)hInterprétationSingulet12, 011 proton sans voisin appartenant à un groupe carboxyle -COOHQuadruplet2, 322 protons équivalents avec 3 voisins Triplet1, 033 protons équivalents avec 2 voisinsOr parmi les molécules proposées dans le doc 1 seul l acide propanoïque peut donner un tel spectre.
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Signal δ(ppm) h Interprétation 1 proton sans voisin appartenant à un groupe carboxyle - Singulet 12, 0 1 COOH Quadruplet 2, 3 2 2 protons équivalents avec 3 voisins Triplet 1, 0 3 3 protons équivalents avec 2 voisins Or parmi les molécules proposées dans le doc 1 seul l'acide OH CH3 – CH2 - C propanoïque peut donner un tel spectre. O Analyse du spectre RMN de la substance n°3: (Doc 5): On dénombre 6 signaux.
Or parmi les molécules du doc 1 seul l'acide 2-éthyl-3-méthyl-butanoïque semble correspondre Au final avec la présence identifiée d'éthanol, d'acide propanoïque et d'acide 2-éthyl-3-méthyl- butanoïque, la boisson contenue dans la cruche était très probablement du rhum. Toutefois il reste possible que d'autres boissons que le rhum puissent posséder des molécules donnant les spectres obtenus. De plus seules trois molécules ont pu être isolées par distillation fractionnée et analysées par spectroscopie RMN, or le rhum en contient beaucoup plus. Donc des analyses complémentaires semblent nécessaires. Rappel sur les hauteurs relatives de la courbe d'intégration et leur interprétation: Pour trouver h des signaux d'un spectre on mesure (en carreaux ou en cm) la hauteur « des sauts » de la courbe d'intégration puis on les compare entre eux. Par exemple pour le spectre de la substance 1: singulet à δ = 3, 7 ppm 2 carreaux; quadruplet à 3, 3 ppm 4 carreaux; triplet à 1, 2 ppm 6 carreaux donc les hauteurs relatives sont respectivement h = 1, h = 2 et h = 3.
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Il est à noter que plusieurs températures de couleurs existent. Celles-ci sont exprimées en Kelvin (K), qui est l'unité de mesure de la couleur d'éclairage. Dalle lumineuse : caractéristiques, installation, prix - Ooreka. Plus les Kelvin sont élevés, et plus la lumière est froide et blanche. À l'inverse, plus les Kelvin sont faibles et plus la lumière est chaude et dorée.