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L'éthanoate de benzyle
s'obtient en faisant réagir de l'anhydride éthanoïque et de l'alcool benzylique. L'équation de la réaction de la synthèse s'écrit:
(H3C - CO)2O
I. TP de CHIMIE n°1 | slideum.com. + C6H5 - CH2OH
H3C - COO - CH2 - C6H5
+ H3C - COOH
Protocole de synthèse de l'éthanoate de benzyle et de suivi
Protocole de synthèse:
Dans un ballon bicol de 100 mL bien sec, introduire, 15 mL d'anhydride éthanoïque et 12 mL d'alcool
benzylique mesurés à l'éprouvette graduée. Ajouter quelques grains de pierre ponce. Chauffer à reflux le mélange en maintenant une ébullition douce pendant 30 minutes. Protocole de suivi par CCM:
Pour suivre la formation de l'éthanoate de benzyle, réaliser, à l'aide d'un capillaire grâce au deuxième col, six
prélèvements du milieu réactionnel aux dates:
t1 = 0 min; t2 = 10 min; t3 = 15 min; t4 = 20 min; t5 = 25 min; t6 = 30 min
Chaque prélèvement sera déposé dans un tube à hémolyse qui sera placé dans un bain glacé pour stopper la
réaction. Préparer une solution R, obtenue en dissolvant 1 goutte d'alcool benzylique dans 2 mL de cyclohexane, puis
une solution P, obtenue en dissolvant 1 goutte d'éthanoate de benzyle dans 2 mL de cyclohexane.
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Questions pour exploiter le chromatogramme:
1/ Citer le nom du groupe fonctionnel des deux produits de la réaction et du groupe fonctionnel du réactif alcool
benzylique et rappeler la formule développée de chaque groupe. alcool benzylique: hydroxyle
acide éthanoïque: groupe carboxyle
éthanoate de benzyle: ester
Soit n1, la quantité de matière d'anhydride éthanoïque, sachant que le volume mesuré est V1 = 15 mL et que la masse
volumique de ce composé est ρ1 = 1, 08
A. N. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé se. :
Soit n2, la quantité de matière d'alcool benzylique, sachant que le volume mesuré est V2 = 12 mL et que la masse
volumique de ce composé est ρ2 = 1, 04
D'après l'équation de la réaction chimique, une mole d'alcool benzylique réagit avec une mole d'anhydride
éthanoïque, sachant que n2 < n1, c'est l'alcool benzylique qui est le réactif limitant de la réaction. Les dépôts R et P permettent de connaître les hauteurs de migration du réactif limitant, l'alcool benzylique, et du
produit recherché, l'éthanoate de benzyle, pour ensuite apprécier l'avancement de la réaction.
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Préparer deux plaques à chromatographie pour y effectuer 6 dépôts que chacune. A l'aide d'un capillaire, déposer dans l'ordre:
- sur la première plaque une goutte de la solution R, puis les prélèvements à t1, t2 puis t3 et enfin une
goutte de la solution P;
- sur la deuxième plaque une goutte de la solution R, puis les prélèvements à t4, t5 puis t6 et enfin une
goutte de la solution P.
Placer chaque plaque dans une cuve contenant l'éluant constitué de 1 volume d'éthanoate d'éthyle avec 10
volumes de cyclohexane. Révéler le chromatogramme à la lampe UV. II. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé de. Exploitation
Questions liées au protocole expérimental de la synthèse:
1/ Annoter le montage à reflux ci-dessous (Annexe 1). 2/ Analyser les données concernant les espèces chimiques mises en jeu et indiquer les précautions de sécurité
à prendre pour réaliser cette synthèse chimique après avoir rappelé la signification de chaque pictogramme
(voir annexe 2). 3/ Pour quelle raison convient-il de chauffer le milieu réactionnel lors de synthèse organique?
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