Nous avons présenté dans le deuxième chapitre la première synthèse énantiosélective de la (−)-néplanocine B. Urine de synthèse. Le troisième chapitre est quant-à-lui axé sur la mise au point d'une synthèse de 3'-halo-5'-norcarbonucléosides phosphonates ainsi qu'à l'évaluation de leurs activités antivirales. Mots-clés: carbonucléosides, phosphonate, S-Adénosylhomocystéine hydrolase. Composition du jury proposé: Alain BURGER Université de Nice Sophia Antipolis Rapporteur, Christophe LEN Université de Technologie de Compiègne Rapporteur, Christophe MATHE Université de Montpellier 2 Directeur de thèse, Christian PERIGAUD Université de Montpellier 2 Directeur de thèse.
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[1]
Figure 1 (cliquer pour l'agrandir)
L'étude stéréochimique de 1 a été réalisée par analyse des couplages RMN 3 J H2H3, 4 J C3F et 3 J H3NH [2, 3] et des différentiels des déplacements chimiques proton de NH et carbone de la double liaison C 3 =C 2: Δδ H (NH) et Δδ C (C 3 –C 2) respectivement. [1] Ainsi, nous avons pu déterminer la conformation (liaison C 1 –C 2) des énaminocétones 1 en nous appuyant sur la présence ou l'absence de la constante de couplage 4 J C3F. Figure 2 (cliquer pour l'agrandir)
Des résultats concluants ont été obtenus en comparant la force des liaisons-H intramoléculaires de 1 et Δδ H (NH) en fonction de la nature de R 1. La comparaison de l'effet push-pull et Δδ C (C 3 -C 2) a permis d'observer un double effet push-pull dans le cas de substituants fortement électro-attracteurs en positions para ou meta sur le noyau aromatique. [1]
Références
1. S. El Kharrat, P. ENERGY STORM 300G | BEVERLY NUTRITION | Meilleur preworkout. Laurent, H. Blancou, soumis à J. Org. Chem. (2011). 2. [a] S. Blancou, J. 2006, 71, 6742-6752. [b] S.
Pucheta risque une suspension de trois à six mois selon le règlement du championnat équatorien. Macara occupe actuellement la cinquième place du classement avec 15 points, trois unités derrière le leader Barcelona, tandis qu'Orense est à la dernière place avec cinq points.
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