TP de CHIMIE n°1
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PARTIE COMPRENDRE
CH13 TEMPS ET ÉVOLUTION CHIMIQUE CINÉTIQUE CATALYSE
SUIVI CINÉTIQUE PAR CCM
Compétences exigibles: Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour suivre dans le temps une synthèse organique par
CCM et en estimer la durée. Les esters sont des molécules responsables du goût et de l'odeur agréable de
nombreux fruits et fleurs. L'extraction et la séparation étant des opérations coûteuses et
complexes, leur synthèse est une alternative utilisée en parfumerie ou dans l'industrie
agroalimentaire. On se propose de synthétiser l'éthanoate de benzyle, ester majoritairement présent
dans le parfum du jasmin, et d'effectuer un suivi temporel de la réaction par chromatographie
sur couche mince pour s'assurer de sa formation. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé de. Document 1: Equation de la réaction de synthèse de l'éthanoate de benzyle. alcool benzylique + anhydride éthanoïque éthanoate de benzyle + acide éthanoïque
Cette réaction est totale. Document 3: Informations relatives aux espèces chimiques mises en jeu.
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Suivi Temporel D Une Synthèse Organique Par Ccm Corrigé De La
Révéler les plaques sous UV et repérer au crayon les taches qui apparaissent. B – Exploitation
1. Écrire l'équation de la réaction en utilisant les formules semi-développées. 2. Indiquer le rôle du cyclohexane introduit dans le ballon. 3. Calculer les quantités de matière initiales des réactifs. Conclure. Chapitre 2. Suivi temporel d une transformation chimique. 4. Pour quelle raison peut-on considérer que le mélange réactionnel n'évolue plus après qu'il a été déposé sur la plaque? 5. Interpréter les chromatogrammes. A partir de quelle date peut-on dire que la réaction est terminée?
Suivi Temporel D Une Synthèse Organique Par Ccm Corrigé De
L'éthanoate de benzyle
s'obtient en faisant réagir de l'anhydride éthanoïque et de l'alcool benzylique. L'équation de la réaction de la synthèse s'écrit:
(H3C - CO)2O
I. + C6H5 - CH2OH
H3C - COO - CH2 - C6H5
+ H3C - COOH
Protocole de synthèse de l'éthanoate de benzyle et de suivi
Protocole de synthèse:
Dans un ballon bicol de 100 mL bien sec, introduire, 15 mL d'anhydride éthanoïque et 12 mL d'alcool
benzylique mesurés à l'éprouvette graduée. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé de la. Ajouter quelques grains de pierre ponce. Chauffer à reflux le mélange en maintenant une ébullition douce pendant 30 minutes. Protocole de suivi par CCM:
Pour suivre la formation de l'éthanoate de benzyle, réaliser, à l'aide d'un capillaire grâce au deuxième col, six
prélèvements du milieu réactionnel aux dates:
t1 = 0 min; t2 = 10 min; t3 = 15 min; t4 = 20 min; t5 = 25 min; t6 = 30 min
Chaque prélèvement sera déposé dans un tube à hémolyse qui sera placé dans un bain glacé pour stopper la
réaction. Préparer une solution R, obtenue en dissolvant 1 goutte d'alcool benzylique dans 2 mL de cyclohexane, puis
une solution P, obtenue en dissolvant 1 goutte d'éthanoate de benzyle dans 2 mL de cyclohexane.
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Après élution, par
comparaison, il est ainsi possible de vérifier la présence et l'absence de l'alcool benzylique et de l'éthanoate de
benzyle dans le système aux différents instants de prélèvement. Le deuxième produit, l'acide éthanoïque n'apparaît pas sur le chromatogramme puisqu'on ne voit qu'une seule tache
à se former au cours de la synthèse et celle-ci correspond à l'autre produit, l'éthanoate de benzyle. On peut observer sur le chromatogramme que le système chimique évolue au cours du temps:
- à t1: le milieu réactionnel contient le réactif alcool benzylique mais pas de produit
- de t2 jusqu'à la date t4, le réactif et produit coexistent;
- à partir de la date t5, le réactif a complètement réagi, on a donc atteint l'avancement maximal, la réaction est
terminée. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé ma. 6/ Le chromatogramme est-il en accord avec la réponse avec la question 2. A la date t5, le réactif alcool benzylique est complètement consommé: c'est donc bien le réactif limitant. Augmenter le nombre de prélèvement entre t4 et t5.
On a, à l'équivalence, à la date t:
En répétant la manipulation à
différentes dates, on peut ainsi tracer la courbe
d'évolution de la quantité de diiode
formée en fonction du temps.