Et cela a également à voir avec la réactivité de l'ester également. En général, les aldéhydes et les cétones sont les composés carbonylés les plus réactifs (après les chlorures d'acide qui ne sont utilisés que comme réactifs et non comme produits finaux à cause de leur réactivité). On l'a également vu dans la réaction de Grignard. Les aldéhydes et les cétones sont plus réactifs que les esters car l'électrophilie de l'atome de carbone de l'ester est partiellement supprimée par le doublet solitaire de l'oxygène par stabilisation de la résonance:
En raison de la stabilisation de la résonance, l'atome de carbone C=O des esters n'est pas électrophile et le NaBH4 étant peu réactif ne peut pas l'attaquer. 199 - synthèse de l'hydrobenzoïne à partir de la benzoïne - Chimie Organique de A à Z. Voilà pour la relation entre NaBH4 et l'ester. Voyons maintenant comment fonctionne la réduction des esters par LiAlH4.
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Réduction De La Benzoin Par Nabh4 Mécanisme Par
Large pic vers 3400 cm -1: vibration
de valence de la liaison OH associe par
liaison hydrogne. Absence de pic vers 1700 cm -1: pas
de carbonyle. Pic vers 2900 cm -1: vibration de
valence des liaisons CH. Pic vers 1350 cm -1: vibration de
dformation de la liaison OH. Pic vers 1150 cm -1: vibration de
valence de la liaison C-O.
Les alcools peuvent être préparés à partir de composés carbonylés tels que les aldéhydes, les cétones, les esters, les chlorures d'acide et même les acides carboxyliques par des réductions d'hydrure. Ces réductions résultent d'une addition nette de deux atomes d'hydrogène à la liaison C=O:
Les agents réducteurs hydrides les plus courants sont l'hydrure de lithium et d'aluminium (LiALH4) également abrégé en LAH et le borohydrure de sodium (NaBH4):
Le principe des agents réducteurs d'hydrures est la présence d'une liaison covalente polaire entre un métal et un hydrogène.
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