23/04/2012, 14h32
#1
Manon63000
reduction benzoine par nabh4
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Bonjour,
J'ai un compte rendu de tp à faire et j'aurai besoin d'aide. Lors de ce tp on réduit la benzoine par NABH4 et il m'est demandé:
Aurait on pu caractériser l'isomère formé à partir de ses spectres RMN? pourquoi? Réduction de la benzoine par nabh4 mécanisme d’auto burn des. d'autre part il faut que j'interprete les RMN c et h de l'hydrobenzoine, mais ceux que j'ai sont illisibles, je n'arrive même pas à distinguer si on obtient des singulets ou autres auriez vous des indications à me donner? Merci d'avance
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23/04/2012, 15h21
#2
Re: reduction benzoine par nabh4
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Dernier message: 02/12/2006, 14h07 Fuseau horaire GMT +1. Il est actuellement 06h58.
Réduction De La Benzoine Par Nabh4 Mécanisme D’auto Burn Des
Et cela a également à voir avec la réactivité de l'ester également. En général, les aldéhydes et les cétones sont les composés carbonylés les plus réactifs (après les chlorures d'acide qui ne sont utilisés que comme réactifs et non comme produits finaux à cause de leur réactivité). On l'a également vu dans la réaction de Grignard. Réduction de la benzoine. Les aldéhydes et les cétones sont plus réactifs que les esters car l'électrophilie de l'atome de carbone de l'ester est partiellement supprimée par le doublet solitaire de l'oxygène par stabilisation de la résonance:
En raison de la stabilisation de la résonance, l'atome de carbone C=O des esters n'est pas électrophile et le NaBH4 étant peu réactif ne peut pas l'attaquer. Voilà pour la relation entre NaBH4 et l'ester. Voyons maintenant comment fonctionne la réduction des esters par LiAlH4.
Réduction De La Benzoine Par Nabh4 Mécanisme Européen De Stabilité
Celui-ci est éjecté par les paires solitaires de l'autre oxygène qui restaurent la liaison C=O π et l'aldéhyde résultant est réduit comme nous l'avons vu ci-dessus. La stéréochimie de la réduction de LiAlH4 et NaBH4
La réduction des cétones asymétriques avec LiAlH4 ou NaBH4 produit une paire de stéréoisomères car l'ion hydrure peut attaquer l'une ou l'autre face du groupe carbonyle plan:
Si aucun autre centre chiral n'est présent, le produit est un mélange racémique d'énantiomères. Alcools issus de l'hydrogénation catalytique
Une autre méthode courante pour préparer des alcools à partir d'aldéhydes et de cétones est l'hydrogénation catalytique:
Rappellez-vous, l'hydrogénation catalytique était la méthode pour réduire les alcynes en alcènes ou en alcanes selon le réactif spécifique. Réduction de la benzoin par nabh4 mécanisme l. Et c'est la raison pour laquelle les réductions par hydruration utilisant LiAlH4 et NaBH4 sont préférées lorsque plusieurs groupes fonctionnels sont présents dans la molécule. Par exemple, la réalisation d'une hydrogénation catalytique des aldéhydes et cétones insaturés suivants réduit la liaison C=C en même temps que le carbonyle, tandis que LiAlH4 et NaBH4 la laissent intacte et seul le groupe carbonyle est converti en alcool.
Réduction De La Benzoin Par Nabh4 Mécanisme Par
Plus on augmente la polarité de l'eluant, plus il entre en compétition avec la phase stationnaire et puisqu'il est en mouvement, plus il entraine le composé avec lui.
Réduction De La Benzoin Par Nabh4 Mécanisme L
Les six atomes d'hydrogne des deux groupes
"mthyle" ont le mme environnement: ils sont
quivalents. N'ayant aucun proche voisin sur le carbone en alpha, on
observe un singulet. L'effet inducteur attractif du carbonyle diminue la
densit lectronique autour de
l'hydrogne: on observe un dplacement
chimique vers 2 ppm, alors que dans les alcanes on observe
des multiplets entre 0, 9 et 1, 5 ppm. Sur le spectre IR de
l'actone, on observe une bande d'absorption
1700 cm -1. A quelle liaison est-elle due? De quel type de vibration s'agit-il? Vibration de valence ( longation) de la liaison
C=O, carbonyle. Rduction de
l'actone. Réduction de la benzoin par nabh4 mécanisme par. Donner le
mcanisme de cette rduction dans un
solvant protique mixte
EtOH/H 2 O.
NaBH 4 est un donneur d'hydrure. Puis (CH 3) 2 CH
OBH 3 - +
(CH 3) 2 CO =
[(CH 3) 2 CH
O] 2 BH 2 -. O] 2 BH 2 - +
O] 3 BH -. O] 3 BH - +
O] 4 B -. O] 4 B - +4H 2 O =4
(CH 3) 2 CH OH
+B(OH) 3 + HO -. On donne le spectre IR du propan-2-ol
obtenu. Montrer que ce spectre
est compatible avec le rsultat
attendu.
La même hypothèse est également proposée par Yang [2. 7]. Les expériences ont été
réalisées sur la combustion du charbon dans un réacteur à flux de gaz ayant une composition
variant de celle d'une atmosphère partiellement réductrice (20% vol en O 2) à celle d'une
atmosphère fortement oxydante (80% vol en O 2). Yang trouve que l'émission des NO x
dépend fortement de l'atmosphère de la combustion et de la température. La figure 2. Réduction d’une cétone, synthèse de l’hydrobenzoine - Étude de cas - Trabelsi Wala. 2
présente la concentration de N 2 O dans l'atmosphère fortement oxydante avec ou sans
CH 3 COONa, aux différentes températures. 3 présente la concentration de
N 2 O dans l'atmosphère partiellement réductrice avec ou sans CH 3 COONa, aux différentes
températures. Figure 2. 2: Concentration de N 2 O en atmosphère fortement oxydante avec ou sans CH 3 COONa
aux différentes températures [2. 7]
Figure 2. 3: Concentration de N 2 O en atmosphère partiallement réductrice avec ou sans
CH 3 COONa aux différentes températures [2. 7]
Yang [2. 7] suggère donc que les radicaux CH i ° formés au cours de la pyrolyse de l'acétate
de sodium ne jouent un rôle de réducteurs des NO x que dans le cas de l'atmosphère pauvre
en oxygène.
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