En effet les groupements OH sont trop éloignés. En revanche elle permet donc la formations de liaisons hydrogène intermoléculaires en grand nombre. Pour l'acide maléique c'est le contraire. La configuration Z de la molécule permet des liaisons hydrogène intramoléculaires et donc moins de liaisons hydrogènes intermoléculaires. Or on sait que les liaisons hydrogène intermoléculaires, étant difficiles à rompre, permettent l'augmentation des températures de changement d'état donc de la température de fusion. On en conclut que l'acide possédant des liaisons hydrogène intermoléculaires aura une température de fusion plus élevé que l'autre. Tp acide maléique et fumarique danger. Le solide A ayant une température de fusion de 287°C, il s'agit de l'acide fumarique. Le solide B lui a une température bien inferieure (=133°C), il s'agit de l'acide maléique. 2 ème expérience: Solubilité dans l'eau Nous allons désormais tester la solubilité des deux solides. Protocole expérimental: On commence par tarer une capsule de pesée sur une balance et on pèse 0, 75g de solide A.
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Ainsi l'acide fumarique a une température de fusion plus élevée que celle de l'acide maléique. Comme 260 °C>138 °C, l'acide A correspond à l'acide fumarique et l'acide à l'acide maléique. ] Concernant l'acide fumarique, il n'y a que la force de London. Chez les deux diastéréoisomères, on remarque la présence d'un donneur de liaison hydrogène (hétéroatomes d'oxygène porteurs d'un atome d'hydrogène) et d'un accepteur du même type de liaison (composé possédant un hétéroatome et porteur d'un doublet libre). Donc l'acide maléique et l'acide fumarique peuvent former des liaisons hydrogène intermoléculaires. Compte rendu TP : Différences de propriétés physico-chimiques de deux stéréo-isomères. On peut aussi noter la présence chez l'acide maléique d'une liaison hydrogène intramoléculaire entre l'un des doublets non liants de l'atome d'oxygène et l'atome d'hydrogène rendu possible grâce à la configuration Z. ]
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La chromato marche bien avec l'éluant proposé mais est un peu longue (20 minutes environ). Il y a une bonne séparation des deux acides. J'aimerais à l'avenir essayer avec de l'acide chlorhydrique. Ca doit pouvoir marcher. Si quelqu'un a quelque chose là-dessus...
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Re: Isomérisation photochimique de l'acide maléique. de pmantel » 12 Déc 2011, 16:13
J'ai utilisé le mode opératoire du Hachette p. 98 (manip prof sous la hotte). Pour la lumière, j'ai utilisé deux spots halogène de 300 W chacun (utilisé pour des spectacles). Tp acide malique et fumarique gratuit. Des cristaux d'acide fumarique se forment au bout d'une dizaine de minutes. pmantel
Messages: 38 Inscription: 20 Mar 2011, 06:55
Académie: Grenoble
de Giaco » 28 Sep 2012, 13:04
Bonjour, j'ai tenté cette manip aujourd'hui, et j'ai voulu tester un éclairage simple par lampe de bureau (20 W): ça marche!
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1) Comparaison visuelle des deux isomères: Les deux acides sont des cristaux blancs pratiquement identiques: 2) Solubilité dans l'eau: L'acide maléique se dissout bien dans l'eau et l'acide fumarique se dissout très mal dans l'eau: 3) CCM: On réalise une chromatographie sur couche mince des deux acides. On remarque pour chaque composé une tâche unique mais les deux tâches sont à des hauteurs différentes: 4) Température de fusion: On utilise un banc Köfler: L'acide maléique fond vers 150°C: L'acide fumarique fond vers 230°C: 5) Courbe de pH: On réalise un dosage pHmétrique pour chaque acide: On obtient 2 courbes différentes: Un diacide présente 2 sauts de pH. C'est un ampholyte et il possède donc 2 pKA. Kit acide fumarique + acide maléique - TP sciences - Jeulin. Si les pKA sont proches, on observe un saut de pH (fumarique) Si les pKA ne le sont pas, on observe 2 sauts de pH (maléique)
1g d'acide maléique - 0, 5 mL d'eau de brome (assez concentrée, mais je ne sais pas en dire plus: il y avait un peu de vapeurs au dessus... ) - 5 mL d'eau en tube à essai. J'ai collé ma lampe de bureau dessus et en 15 min, le fond du tube était bien rempli (rendement très grossier de 20% après Buchner). Je pense qu'on peut en récupérer bien plus en laissant la manip tourner un peu plus longtemps. Caractérisation difficile: t° de fusion de l'acide fumarique: 287°C. On est au delà de la limite du banc Koffler... Giaco
Giaco
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Poste: Enseignant en Lycée/Collège
de mick » 10 Avr 2013, 20:21
L'éluant de la chromatographie: Ethanol / Eau / Ammoniaque: 80 – 16 – 4. Je l'ai refait cette année avec un gros spot halogène. C'est très rapide. Isomérisation visible en 5 minutes maxi! Merci pour les articles. Tp acide malique et fumarique de la. C'est exactement ce que je cherchais. Je testerai ça l'an prochain. de barthe » 01 Sep 2014, 21:31
bonjour c'est un peu de la HCl on réalise une isomérisation acide et non radicalaire, même sans lumière ça marche il suffit de chauffer un peu ( avec une lampe halogène par exemple).
à propos de cet établissement
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