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L' acide ascorbique, ou acide oxo-3-gulofuranolactone (forme énolique), est un acide organique ayant des propriétés antioxydantes. Il est présent sous une forme énantiomériquement pure (acide L -ascorbique ou vitamine C) dans les citrons, les jus de fruits et les légumes frais. Le nom « ascorbique » vient du préfixe grec a (privatif) et de scorbut, signifiant littéralement « anti-scorbut » qui est une maladie due à une déficience en vitamine C. Propriétés physico-chimiques [ modifier | modifier le code]
L'acide ascorbique est un diacide ( p K a de 4, 1 et 11, 8) et un réducteur. Stéréoisomérie [ modifier | modifier le code]
L'acide ascorbique ayant deux atomes de carbone asymétriques et étant sans plan de symétrie, il se présente sous la forme de deux paires d' énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Une paire d'énantiomères est connue sous le nom d'acide ascorbique tandis que l'autre est distinguée par le nom d'acide isoascorbique (aussi appelé acide érythorbique).
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dans le traitement de certains fruits afin d'éviter leur oxydation ( ex. : mirabelles);
dans certaines farines ou dans les adjuvants, afin d'améliorer la panification. Paradoxalement, il a un effet oxydant dans la pâte, augmentant le volume et donnant une croûte brillante et une mie plus blanche [ 6];
dans certains jus de fruits (ex: Tropico) et sodas (ex. Orangina);
dans certaines boissons au café (ex: Starbucks). Il est aussi utilisé par des toxicomanes comme diluant de l'héroïne brune ou du crack [ 7]. Synthèse [ modifier | modifier le code]
Bien que présent naturellement dans certains aliments, l'acide ascorbique peut être synthétisé grâce au procédé Reichstein à partir du D-glucose. C'est une synthèse difficile faisant intervenir une étape biologique pour un rendement global d'environ 15 à 18% [ 8]. Références [ modifier | modifier le code]
↑ Masse molaire calculée d'après « Atomic weights of the elements 2007 », sur. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub.
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Par la suite, la réaction inverse, effectuée après séparation des diastéréoisomères, procure respectivement les deux énantiomères précédemment mélangés. Diastéréoisomérie géométrique [ modifier | modifier le code]
La diastéréoisomérie géométrique est un type de stéréoisomérie impliquant deux diastéréoisomères. Érythro/thréo [ modifier | modifier le code]
Deux préfixes communs utilisés pour distinguer certains diastéréoisomères sont thréo et érythro. Quand il est dessiné en projection de Fischer, l'isomère érythro a deux substituants identiques du même côté tandis que ceux de l'isomère thréo sont répartis des deux côtés. Les noms de ces marqueurs dérivent de ceux d' aldoses diastéréoisomériques, l' érythrose (un sirop) et le thréose (point de fusion: 126 °C). Un autre composé thréo est la thréonine, un des acides aminés essentiels et dont le diastéréoisomère érythro est appelé allo -thréonine. Notes et références [ modifier | modifier le code]
↑ James E. Blackwood, Casimir L. Gladys, Kurt L. Loening et Anthony E. Petrarca, « Unambiguous specification of stereoisomerism about a double bond », Journal of the American Chemical Society, vol.
1. Il s'agit d'une représentation topologique. La formule brute de la vitamine C est C6 H8O6. 2. et b. La molécule de vitamine C
comporte 2atomes de carbone
asymétrique:
la molécule d'acide ascorbique possède 2 carbones
asymétriques, la molécule présente donc quatre stéréoisomères de
configuration. 4. La molécule de vitamine C est chirale car:
chacun des C* présente 2 configurations images l'une de l'autre
dans un miroir plan. les 4 stéréoisomères images l'un de l'autre sont des énantiomères. A: La molécule présente un atome de carbone asymétrique. Les 2 molécules sont des énantiomères. B: La molécule B présente un atome de carbone asymétrique. Les 2 molécules sont identiques. Si on fait tourner de 180° chaque atome de carbone de la molécule 1, on
obtient la molécule 2. C: Ces molécules présentent 2 configurations différentes: ce sont des
diastéréoisomères Z et E:
La molécule 1 est le (E)- pent-2-ène;
La molécule 2 est le (Z)- pent-2-ène. D: Les 2 molécules représentées sont identiques.
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