Sur la forme chaise A, le groupe méthyle est en position
axiale alors que sur la forme chaise B (chaise inverse de A) le groupe méthyle est en position équatoriale. C'est donc une première notion à retenir. Tous les substituants
en position axiale ( Ax) se retrouvent
en position équatoriale ( Eq) lorsqu'on
passe à la chaise inverse (et réciproquement). Le plus dur dans ces représentations de cyclohexanes, est
de mettre correctement les liaisons axiale et équatoriale. Heureusement,
pour y arriver il existe quelques moyens simples. La première règle
à retenir est que sur un carbone hybridé sp 3,
toutes les liaisons partant d'un même atome de carbone sont distantes
entre elle d'un angle de 109°27', ce qui, comme nous allons le voir,
permet de placer les liaisons axiales et équatoriales que dans une
et une seule position. Forme chaise et bateau mon. Dans un premier temps, pour positionner les liaisons axiales,
il est nécessaire de regarder l'atome de carbone le plus à droite
de ce cycle (ou conformation). Si cet atome est dirigé vers le haut,
alors la liaison axiale est dirigée vers le haut.
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La configuration R et S est déterminée grâce à la règle des séquences établie par Cahn, Ingold et Prelog qui permet de classer les substituants d'un atome de carbone par ordre de priorité. En présence d'un carbone asymétrique, les 4 substituants a, b, c, d sont classés du plus important (a) au moins important (d). Ensuite, il faut se placer dans l'axe de la liaison C - substituant d. et regarder le sens de rotation de la molécule en suivant l'ordre a - b - c. Si la molécule tourne vers la droite, la configuration est R, si c'est vers la gauche la configuration est S. Appellation de la configuration des molécules
R et S concernent les carbones asymétriques
Z et E les doubles liaisons (Z si les 2 constituants prioritaires sont du même côté de la double liaison, E si c'est l'inverse). Un fauteuil comme une voile de bateau - Marie Claire. Z correspond à la forme "cis" et E à la forme "trans"menclature abandonnée pour les doubles liaisons. Cis et trans pour les cycles
Méso désigne un composé ayant 2 carbones asymétriques portant les mêmes constituants.
4-2) Cas des cyclohexanes disubstitus1, 2
1, 3 ou 1, 4:
Ce sont les formes chaises o les substituants sont:
- tous les deux quatoriaux (voir exemple ci-dessus gauche)
- ou bien le plus encombrant en position quatoriale
qui sont les plus stables.
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