Ninhydrine
Formule topologique de la ninhydrine. Identification
Synonymes
Indane-1, 2, 3-trione hydratée 2, 2-dihydroxyindan-1, 3-dione
N o CAS
485-47-2
N o ECHA
100. 006. 926
N o CE
207-618-1
SMILES
InChI
Apparence
solide cristallin jaune pâle [ 1]. Propriétés chimiques
Formule
C 9 H 6 O 4 [Isomères]
Masse molaire [ 2]
178, 141 5 ± 0, 008 8 g / mol C 60, 68%, H 3, 39%, O 35, 93%,
Propriétés physiques
T° fusion
242 °C (décomposition) [ 3]
Solubilité
dans l'eau: soluble [ 1]
Précautions
SIMDUT [ 4]
D2B,
Écotoxicologie
DL 50
78 mg · kg -1 (souris, i. Ninhydrin fiche securite d. p. ) [ 3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. modifier
La ninhydrine ou nihydrine (2, 2-dihydroxyindan-1, 3-dione) est un composé aromatique utilisé comme révélateur des acides aminés dans le réactif du même nom en microbiologie (cupule HIP des galeries API). Tous les acides aminés sont colorés en pourpre de Ruhemann (λ = 570 nm), seule la proline et l' hydroxyproline sont colorées en jaune (λ = 440 nm). La ninhydrine (en excès) réagit avec les acides aminés selon une suite de réactions classiques: formation d'une imine, décarboxylation, hydrolyse de la nouvelle imine formée, condensation (sous forme d'imine à nouveau) avec une seconde molécule de ninhydrine
L'équation de réaction est:
2 C 9 H 6 O 4 + NH 2 -CHR-COOH = CO 2 + C 18 H 9 NO 4 + R-CH=O + 3 H 2 O
Elle réagit également avec les amines primaires, produisant une coloration pourpre de Ruhemann, et avec les amines secondaires, produisant une coloration jaune.
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Utilisation [ modifier | modifier le code]
La ninhydrine permet de révéler des empreintes digitales sur des surfaces poreuses et claires (papiers et cartons) grâce à la réaction avec les acides aminés contenus dans l'empreinte pour former une zone de couleur pourpre. Ninhydrine fiche sécurité routière. On place l'objet contenant l'empreinte dans un bain chimique, puis dans une étuve pour la sécher. La réaction est plus lente (et peut prendre des semaines pour des traces anciennes), d'où l'utilisation de techniques alternatives de dactyloscopie. La ninhydrine est également utilisée comme révélateur pour la chromatographie sur couche mince (CCM) dans le cas d'une analyse protéique (en solution à 0, 2% dans l'éthanol). Notes et références [ modifier | modifier le code]
Ninhydrine Fiche Sécurité Routière
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Ninhydrine
Formule semi-développée de la ninhydrine. Général
Synonymes
Indane-1, 2, 3-trione
N o CAS
485-47-2
N o EINECS
207-618-1
SMILES
InChI
Apparence
solide cristallin jaune pâle. [ 1]
Propriétés chimiques
Formule brute
C 9 H 6 O 4 [Isomères]
Masse molaire [ 2]
178, 1415 ± 0, 0088 g · mol -1
C 60, 68%, H 3, 39%, O 35, 93%,
Propriétés physiques
T° fusion
242 °C (décomposition) [ 3]
Solubilité
dans l'eau: soluble [ 1]
Précautions
SIMDUT [ 4]
D2B,
Écotoxicologie
DL 50
78 mg · kg -1 (souris, i. p. ) [ 3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Ninhydrine Fiche Sécurité Marché H F
Commission des normes, de l'équité, de la santé et de la sécurité du travail
Ninhydrin Fiche Securite D
Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer, stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais
Densité (D) 0, 82 g/cm³ Point d'ébullition 78 °C Point d'éclair 12 °C Point de fusion -114 °C Temp. de stockage: +4 °C ADR 3 II WGK 1 UN-Nr. Ninhydrine fiche sécurité marché h f. 1170
Solution aérosol prête à l'emploi pour la détection d'acides aminés, d'amines et de sucres aminés. 0, 5 g de ninhydrine dissous dans 100 ml d'éthanol.
Ninhydrine Fiche Sécurité Sanitaire
3 Renseignements concernant le fournisseur de la fiche de données de sécurité Société Merck KGaA * 64271 Darmstadt * Allemagne * Tél. +49 6151 72-2440 Servic
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On place l'objet contenant l'empreinte dans un bain chimique puis une étuve pour la sécher. La réaction est plus lente (et peut prendre des semaines pour des traces anciennes), d'où l'utilisation de techniques alternatives de dactyloscopie. Notes et références
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