TP 12: Synthèse de l aspirine - Correction
Objectifs: Le but de ce TP et de réaliser une estérification non pas avec un acide carboxylique mais avec un
anhydride d acide. On réalisera aussi une chromatographie sur couche mince pour identifier les produits...
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On réalisera aussi une chromatographie sur couche mince pour identifier les produits obtenus. I°) Petite histoire de l aspirine
L aspirine est le médicament le plus consommé au monde. Il a des propriétés
analgésiques (diminution de la douleur et de la fièvre) et c est un anticoagulant. Le principe actif qu il contient est l acide acétylsalicylique et a pour formule:
Dès l antiquité, les médecins grecs préparaient des décoctions à base de l écorce de saule (salix en latin) pour
soulager les douleurs et les fièvres. En effet, les scientifiques on put isoler la substance active de cet arbre et
l on appelée acide salicylique et a pour formule:
Le problème de l acide salicylique est que son acidité irrite le tube digestif. Il faut attendre 1897 pour que Félix Hoffmann, jeune chimiste allemand travaillant pour la f
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2007 Nouvelle Calédonie
groupes caractéristiques, protocole expérimental de la synthèse, anhydride éthanoïque, catalyseur, chauffage à reflux, rendement, concentration, diagramme de prédominance.
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On remplace l'acide par un anhydride d'acide 110) Anhydride d'acide Un anhydride d'acide est une molécule obtenue à partir de la déshydratation (suppression dune molécule d'eau) d'un acide carboxylique. Sa formule générale est 2 OF s donc prendre l'anhydride éthanoïque. Sa formule est: 0) Écrire alors la réaction d'estérification de cet anhydride d'acide avec l'acide salicylique. Remarque: il n'y a que 2 produits qui se forment. La réaction qui a lieu est: + CH3COOH 50) Comment expliquez alors que le rendement est proche de 100 ci l'avantage, c'est que l'on ne produit plus d'eau et donc il ny a plus d'hydrolyse possible de l'ester donc le rendement est proche de 100% 110) Quelques données physico-chimiques Attention: Les anhydrides d'acide réagissent violemment avec l'eau. Donc attention aux muqueuses oculaires et respiratoires. Vous travaillerez avec des gants et des unettes. vo) Protocole L'ester (aspirine) est obtenu par réaction entre le groupe OH porté par l'acide salicylique et l'anhydride éthanoïque.
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T. P. 16 Correction. SYNTHESE DE L`ASPIRINE II. Synthèse de l
AGIR–Défis du XXème siècle. Synthèse de molécules organiques. Ch. 19. Synthèse en chimie organique. Activité expérimentale. TP16. Synthèse de l'aspirine
T. 16
Correction. SYNTHESE DE L'ASPIRINE
Question 1: Comparer la formule de l'acide salicylique à celle de l'acide acétylsalicylique. Entourer et nommer les groupes
caractéristiques. Acide
acétylsalicylique
salicylique
Question 2: Que peut-on utiliser comme réactif sur l'acide salicylique pour obtenir l'acide acétylsalicylique? Écrire alors
l'équation bilan de la réaction sachant qu'elle est limitée. Il s'agit de transformer le groupe –OH en groupe ester –O-CO-CH3. On doit donc effectuer une réaction d'estérification. Cette réaction d'estérification est lente et limitée. II. Synthèse de l'aspirine avec l'anhydride éthanoïque
En utilisant l'anhydride d'éthanoïque à la place de l'acide éthanoïque, la réaction d'estérification est rapide et totale. C'est la réaction de synthèse de l'aspirine utilisée dans le TP:
(aspirine)
Synthèse de l'aspirine:
- Introduire dans un erlenmeyer bien sec, 5, 0 g d'acide salicylique.
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Vous réaliserez 3 dépôts sur la plaque de silice. Dépôt A: Acide salicylique pur du commerce dissous dans 1 m environ d'acétone. – Dépôt B: Résultats de la réaction dissous dans 1 ml_ d'acétone. – Dépôt C: Aspirine du commerce préalablement écrasé puis dissous dans 1 mC d'acétone. Effectuer la chromatographie puis passer à la révélation sous la lampe UV. 1 a) Exploiter le chromatogramme et calculer les rapports frontaux. Que pouvez vous dire sur le produit obtenu pour la réaction réalisée? Voici ce que l'on obtient Une seule tache pour l'acide salicylique
L'aspirine du commerce 4 OF S la synthèse h = 2, 1 cm c On remarque que le produit synthétisé est relativement pur car il n'y a qu'une seule tache et qu'en plus il contient de l'aspirine car les taches sont au même niveau. Calculons le rapport frontale du produit synthétisé: -0, 52 do) Rendement de la réaction 10) Quel est le réactif limitant de la réaction? On nous dit dans la partie b cristallisation que l'on détruit l'excès d'anhydride é [email protected] par de l'eau.
salicylique - x max = 0 x max = n0ac. 10-2 mol
- Si l'anhydride éthanoïque est limitant: n0anhydride - x max = 0 x max = n0 anhydride = 6, 4. 10-2 mol
Le plus petit xmax est 3, 6. 10-2 mol. L'acide salicylique est le réactif limitant. L'anhydride éthanoïque est en excès. Quand on rajoute l'eau en fin de réaction, on fait réagir l'anhydride éthanoïque en excès qui se transforme en acide éthanoïque. Quantité maximale d'aspirine attendu: nmax = x max = 3, 6. 10-2 mol. Masse maximale d'aspirine obtenue: m max = nmax. Maspirine = 3, 6. 10-2 * 180, 0 = 6, 5 g
Après séchage, on mesure une masse d'aspirine mexp = 4, 0 g
On peut donc calculer le rendement de la réaction: =
= 0, 62 soit 62%
La réaction est censée être totale, on peut expliquer ce rendement plus faible en considérant que la réaction n'était pas totalement
terminée et en tenant des pertes de produit lors des filtrations sur büchner et lors de la recristallisation. Remarque: Filtration sous vide. Filtration avec büchner.
Dans un communiqué mardi soir, après les annonces, Mickey a informé que les « parcs et hôtels resteront fermés jusqu'au 12 février inclus ». Suite aux dernières annonces du gouvernement, Disneyland Paris restera fermé jusqu'au 12 février. Horaires et calendrier | Parc Astérix. Si vous aviez réservé pendant la période de fermeture, vous trouverez la mise à jour de nos conditions commerciales ici: — Disneyland Paris (@DisneylandParis) November 25, 2020
Autre grand parc à faire les frais de cette prolongation de confinement: le Futuroscope de Poitiers, lui aussi normalement ouvert à Noël et 285 jours par an. « Franchement, nous n'étions pas très optimistes, même si nous étions prêts à rouvrir dès début décembre… C'est un vrai manque à gagner pour nous. Sur les deux semaines des vacances de Noël, nous accueillons habituellement 100 000 visiteurs », estime le service communication. Rendez-vous est donné le 3 février, au début des vacances d'hiver. Pas de cadeau pour Astérix Chez Astérix, esprit gaulois oblige, l'heure est un peu à la grogne.
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En 2019, le Parc Astérix fêtait ses 30 ans d'existence, l'occasion pour nous de revenir sur la renaissance du parc du petit Gaulois depuis le début de la décennie…
Le fameux rocher sur lequel trône le petit gaulois s'est vu décoré pour les 30 ans du parc. (Photo: Enricoasters)
Le début du renouveau après une période difficile
A l'aube de la nouvelle décennie, le parc sort d'une période difficile. En effet le manque de nouveauté importante depuis le Transdémonium en 2003 et un accident mortel sur la Rivière du Styx en 2006, qui deviendra par la suite Romus et Rapidus, ont causé une baisse de fréquentation assez importante. Période d affluence parc astérix à paris. En 2007 le parc est relégué à la troisième place des parcs français derrière le Futuroscope et le resort Disneyland. En 2008, le parc ouvre le Défi de César, une Mad House Mack Rides qui représente son plus gros investissement depuis l'ouverture en 1989, avec 11 millions d'euros. Celle-ci représente la volonté du parc de remonter la pente et marque également le retour d'une attraction centrée autour de la BD.
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Est-ce que le Pass Vaccinal est nécessaire pour venir au Parc? Conformément aux dernières directives gouvernementales, le pass vaccinal n'est plus nécessaire pour accéder au Parc Astérix. Le port du masque n'est plus obligatoire. Est-il possible d'acheter des billets aux caisses d'entrée du Parc? Il est possible d'acheter des billets aux caisses d'entrée du Parc. Néanmoins, pour faciliter votre accès nous vous conseillons d'acheter votre billet à l'avance. En cas de forte affluence, l'accès au Parc n'est pas garanti. Comment bénéficier d'une offre promotionnelle valable uniquement aux caisses du parc? Période d affluence parc astérix le. Merci de vous présenter aux caisses du Parc le jour de votre visite muni du justificatif à remettre afin de récupérer les billets. Est-ce qu'il est possible d'utiliser des chèques vacances, ANCV? Ces modes de règlement peuvent être utilisés sur le Parc en caisses et restauration mais pas dans les boutiques. Les e-ANCV dématérialisés ne sont pas acceptés.
Valable à la date indiquée Billet non remboursable non échangeable INFO: 09 86 86 86 87 (appel gratuit)