Devoir à la maison n°1
EXERCICE III - LA RMN EN ARCHÉOLOGIE (5 points)... (voir si besoin le rappel
en fin de corrigé).... trois molécules ont pu être isolées par distillation fractionnée
et analysées par spectroscopie RMN, or le rhum en contient beaucoup plus.
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3. La substance n°2 peut être de l'éthanol. Vrai Faux 4. La molécule d'acide 2-éthyl-3-méthyl-butanoïque a pour représentation topologique: OH Vrai Faux O 5. L'acide pyruvique présente 4 protons équivalents. Vrai Faux Bac S 2014 Amérique du sud Correction © EXERCICE III - LA RMN EN ARCHÉOLOGIE (5 points) Diaporama de correction réalisé par rdier à voir sur 1. Question préalable Justification non Propositions Doc demandé La hauteur de chaque saut vertical de la courbe 1 d'intégration est proportionnelle au nombre de protons VRAI Cours équivalents responsables du signal correspondant. Un groupe de protons équivalents (a) ayant pour voisins 2 n protons (b) présente un signal de résonance sous VRAI Cours forme d'un multiplet de (n+1) pics. Le déplacement 2 chimique du 3 La substance n°2 peut être de l'éthanol. FAUX 4 singulet ne correspond pas OH La molécule d'acide 2-éthyl-3-méthyl- 4 butanoïque a pour représentation O VRAI Cours topologique: Deux groupes de 5 L'acide pyruvique présente 4 protons équivalents.
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FAUX 1 protons équivalent CH3 et O-H 2. Analyse et synthèse de documents On cherche à identifier la boisson contenue dans la cruche. On va donc s'appuyer sur les spectres RMN pour identifier certaines des molécules présentes. Remarque: Dans les tableaux d'analyse des spectres RMN, « h » correspond à la hauteur relative du palier de la courbe d'intégration. (voir si besoin le rappel en fin de corrigé). Analyse du spectre RMN de la substance n°1: (Doc 3): On constate la présence de 3 signaux. Signal δ(ppm) h Interprétation Singulet 3, 7 1 1 proton sans voisin appartenant à un groupe hydroxyle R- OH Quadruplet 3, 3 2 2 protons équivalents avec 3 voisins Triplet 1, 2 3 3 protons équivalents avec 2 voisins On cherche donc une molécule relativement simple possédant un groupe hydroxyle et seulement 2 autres groupes de protons équivalents. CH3-CH2-OH Or parmi toutes les molécules proposées dans le doc 1 seul l'éthanol peut donner un tel spectre. Analyse du spectre RMN de la substance n°2: (Doc 4): On constate la présence de 3 signaux.
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Or parmi les molécules du doc 1 seul l'acide 2-éthyl-3-méthyl-butanoïque semble correspondre Au final avec la présence identifiée d'éthanol, d'acide propanoïque et d'acide 2-éthyl-3-méthyl- butanoïque, la boisson contenue dans la cruche était très probablement du rhum. Toutefois il reste possible que d'autres boissons que le rhum puissent posséder des molécules donnant les spectres obtenus. De plus seules trois molécules ont pu être isolées par distillation fractionnée et analysées par spectroscopie RMN, or le rhum en contient beaucoup plus. Donc des analyses complémentaires semblent nécessaires. Rappel sur les hauteurs relatives de la courbe d'intégration et leur interprétation: Pour trouver h des signaux d'un spectre on mesure (en carreaux ou en cm) la hauteur « des sauts » de la courbe d'intégration puis on les compare entre eux. Par exemple pour le spectre de la substance 1: singulet à δ = 3, 7 ppm 2 carreaux; quadruplet à 3, 3 ppm 4 carreaux; triplet à 1, 2 ppm 6 carreaux donc les hauteurs relatives sont respectivement h = 1, h = 2 et h = 3.
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2. Analyse et synthèse de documents À partir de tous les documents fournis et de vos connaissances personnelles, identifier quelle peut être la boisson présente dans cette cruche en justifiant clairement la démarche suivie. Remarques: Le candidat est invité à noter ses pistes de recherche. Le candidat est évalué sur ses capacités à analyser les documents, à faire preuve d'un esprit critique sur leurs contenus, ainsi que sur la qualité de sa rédaction et de son argumentation scientifique. ANNEXE À RENDRE AGRAFÉE AVEC LA COPIE ANNEXE DE L'EXERCICE III Si votre réponse s'appuie sur les données d'un ou de Propositions Réponses plusieurs documents, indiquer ici son (ou leur) numéro(s) 1. La hauteur de chaque saut vertical de la courbe d'intégration est proportionnelle au nombre de protons équivalents Vrai Faux responsables du signal correspondant. Un groupe de protons équivalents (a) ayant pour voisins n protons (b) présente un signal de résonance sous forme d'un Vrai Faux multiplet de (n+1) pics.
Grille pour auto-évaluation:
CompétencesCapacités
/AttendusCritères de réussite / ObservablesSapproprierConnaissance des spectres RMNLes réponses 1, 2, 3 et 5 au QCM sont correctesConnaissance de la nomenclatureLa réponse 4 au QCM est correcte (pour lacide 2-éthyl-3-méthyl-butanoïque)Les formules planes (dév. ou semi-dév. ou topologique) de léthanol et de lacide propanoïque sont indiquéesLes informations des spectres RMN sont correctement extraitesLe nombre de signaux est correctement lié au nombre de groupes de protons équivalentsLa nature des signaux (singulet, doublet, ) est correctement lié au nombre de voisinsLes déplacements chimiques sont correctement exploités Les courbes *, -OPdeÐÑÝøúû ê×ê½ê½¥½êmYmCm+hWMh¡1"0JCJOJPJQJ\^JaJ'h¡1"h¡1"CJOJPJQJ\^JaJ*jh¡1"CJOJPJQJU\^JaJ! h¡1"CJOJPJQJ\^JaJ h
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