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Acide 4-méthylsalicylique
Des noms
Nom IUPAC préféré
Acide 2-hydroxy-4-méthylbenzoïque
Autres noms
m -acide crésotique acide 2, 4-crésotique m -acide crésotinique acide 2- hydroxy - p -toluique
Identifiants
Numero CAS
50-85-1
Modèle 3D ( JSmol)
Image interactive
ChEBI
CHEBI: 20450
ChemSpider
5584
Carte Info ECHA
100. 000.
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Acide 4 Méthylbenzoïque D
Alors quels sont exactement les effets d'une liaison h sur les temperatures de fusion (intra et extra)moleculaire? si tu essaies de revenir un peu aux définitions:
dans un premier temps, celle de température de fusion -> qu'est-ce qui se passe lors de la fusion? ensuite: quelle est la "différence" entre liaison H intermoléculaire et liaison H intramoléculaire (aussi bête ou évidente que cette question puisse te paraître... Acide 4-méthylsalicylique - 4-Methylsalicylic acid - abcdef.wiki. c'est là la source de ta confusion à mon avis)? qu'est-ce qui est stabilisé dans chacun des deux cas? Aujourd'hui A voir en vidéo sur Futura 30/12/2007, 11h10
#5
Pour moi la fusion (passage de l'état solide à liquide) correspond à la coupure de liaison entre les molécules. Les liaisons hydrogènes sont plus fortes que des simples liaisons de vdw donc leur présence va rendre plus difficile le cassage des liaisons d'ou une temperature de fusion plus élevée. En revanche une liaison H intramoleculaire se fait au sein même de la molècule mais je ne vois pas en quoi elles vont diminuer la temperature de fusion... Est ce que les atomes qui se lient dans la molècules par des liaisons intramoléculaires ne sont plus disponibles ensuite pour en faire des extras d'où l'écart de temeprture de fusion?
Acide 4 Méthylbenzoïque En
Acide orsellinique
Identification
Nom UICPA
acide 2, 4-dihydroxy-6-méthylbenzoïque
N o CAS
480-64-8
N o ECHA
100. 115. 964
PubChem
68072
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule
C 8 H 8 O 4 [Isomères]
Masse molaire [ 1]
168, 146 7 ± 0, 008 2 g / mol C 57, 14%, H 4, 8%, O 38, 06%,
Propriétés physiques
T° fusion
176 °C [ 2], [ 3]
Solubilité
soluble dans l'eau et le diméthylsulfoxyde [ 4] soluble dans l' éthanol et l' éther [ 3]
Précautions
SGH [ 4]
H315, H319, H335, P261, P280, P304+P340, P305+P351+P338, P405 et P501
Écotoxicologie
LogP
1, 550 [ 2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. modifier
L' acide orsellinique, plus précisément l' acide ortho -orsellinique ou acide 2, 4-dihydroxy-6-méthylbenzoïque est un acide carboxylique de formule C 8 H 8 O 4. Il joue un rôle important en chimie organique et en biochimie des lichens du genre Aspergillus ou Penicillium desquels il peut être extrait [ 5], et chez lesquels la biosynthèse s'effectue par les polycétides. Fabricants et fournisseurs d'acide 4-méthylbenzoïque de Chine - Vente en gros directe d'usine - CHEMINTEL. Structure [ modifier | modifier le code]
L'acide orsellinique est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle ( acide benzoïque), deux groupes hydroxyle ( phénol) aux positions 2 et 4, et d'un groupe méthyle en position 6.
Acide 4 Méthylbenzoïque 1
Ils extraient, en 1837, l'amygdaline à partir des amandes amères, et découvrent l'acide benzoïque en oxydant l'amygdaline par l' acide nitrique. En 1832, ils publient les résultats de travaux et montrent que les radicaux organiques peuvent se combiner à l'hydrogène électropositif aussi bien qu'à l'oxygène électronégatif. Ils éditent ensemble les Annalen der Chemie und Pharmazie. En 2021, la NASA annonce la découverte de traces d'acide benzoïque sur la planète Mars [ 12]. Acide 4 méthylbenzoïque d. Production [ modifier | modifier le code]
Production industrielle [ modifier | modifier le code]
L'acide benzoïque est produit industriellement par oxydation partielle du toluène par l'oxygène en phase gazeuse en présence de catalyseurs tels que des sels de cuivre [ 13] ou le pentoxyde de vanadium (V 2 O 5). Synthèse au laboratoire [ modifier | modifier le code]
L'acide benzoïque est peu cher et disponible auprès de nombreux fournisseurs. Sa synthèse au laboratoire est seulement pratiquée à titre d'exercices pédagogiques.
Acide 4 Méthylbenzoïque Non
Cela conduit à la formation de dihydroorsellinate d'éthyle. La déshydrogénation et le clivage de l'ester conduisent à l'acide orsellinique. L'acide orselique peut aussi être produit par oxydation de l' orsellaldéhyde [ 16], [ 17]. Il peut également être produit par réaction entre l' acide éverninique et l' acide ramalique à ébullition en présence d' hydroxyde de baryum, ce qui rompt leurs liaisons ester [ 6]. Structure des acides éverninique (gauche) et ramalique (droite)
Une autre synthèse part de l' orcinol qui est carboxylé avec du carbonate de méthylmagnésium dans le DMF [ 7]:
Notes et références [ modifier | modifier le code]
(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l'article de Wikipédia en allemand intitulé « Orsellinsäure » ( voir la liste des auteurs). ↑ Masse molaire calculée d'après « Atomic weights of the elements 2007 », sur. ↑ a et b (en) « Acide orsellinique », sur ChemIDplus, consulté le 17 janvier 2011
↑ a b et c (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 3 juin 2009, 90 e éd., 2804 p. Plateforme WordPress UL – Plateforme WordPress UL. ( ISBN 9781420090840, présentation en ligne), p. 182
↑ a et b « Fiche du composé 2, 4-Dihydroxy-6-methylbenzoic acid hydrate », sur Alfa Aesar (consulté le 23 septembre 2020).
Acide 4 Méthylbenzoïque Examples
Il est en effet un monomère courant des depsides, à la base par exemple de l' acide gyrophorique ou l' acide umbilicarique, deux composés particulièrement courants dans certaines espèces de lichens. La biosynthèse de l'acide orselique se fait par la voie des polycétides, dans laquelle de simples groupes acyles activés par la coenzyme A (principalement l' acétyl-CoA) forment un tétracétide qui est ensuite cyclisé [ 14], [ 15]. Pour A. nidulans, le gène codant une synthase d'acide orsellinique (OAS) a été identifié, qui est similaire à une synthase polycétidique non réductrice typique. Acide 4 méthylbenzoïque en. Les informations sur la séquence fournissent des indices sur les étapes de cette voie de biosynthèse. On suppose qu'une molécule d'acide orselique peut être formée à partir de trois molécules de malonyl-CoA et d'une acétyl-CoA liée à une enzyme. L'acétyl-CoA sert de molécule de départ pour la synthèse,
Synthèse [ modifier | modifier le code]
Une synthèse peut être réalisée par addition de Michael de l' acétoacétate d'éthyle sur l' acide crotonique suivie d'une condensation de Dieckmannintramoléculaire.
126, n o 2, 1 er avril 2019, p. 1055–1065 ( ISSN 1878-5204, DOI 10. 1007/s11144-018-01529-x, lire en ligne, consulté le 10 mai 2020)
↑ Jim Stevenson et al., université de Southampton, dans The Lancet, septembre 2007. Étude relatée dans Le Monde, 7 septembre 2007. Acide 4 méthylbenzoïque examples. ↑ Documentaire Reporter diffusé sur RTL TVI, 5 février 2010. ↑ Codex alimentarius, « Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires », sur, 2009 (consulté le 19 mai 2010)
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