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Protocole expérimental
Le suivi temporel de la réaction est effectué par CCM pour s'assurer de la formation de l'éthanoate de
benzyle. 2. 1. Préparation de la CCM (voir notice en annexe + présentation PWP)
- Préparer quatre plaques pour CCM:
- Tracer une ligne de dépôt à 1, 5 cm du bord inférieur. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé 2. Marquer par une croix les emplacements
correspondant aux échantillons à déposer (3 par plaques). Prévoir un espace suffisant entre les croix et les
bords de la plaque. - Repérer au crayon à papier les emplacements A, M et E. de la façon suivante:
-1-
A: pour alcool benzylique à 10% dans le cyclohexane; M: pour mélange réactionnel; E: pour l'ester. - Préparer une cuve à chromatographie avec l'éluant fourni: 1 volume d'éthanoate d'éthyle pour trois
volumes de cyclohexane. 1ère plaque: A, M, E, t = 0 min
2ème plaque: A, M, E, t = 10 min
3ème plaque: A, M, E, t = 25 min
4ème plaque: A, M, E, t = 40 min
Les dépôts seront réalisés avec des pics en bois et répartis de façon homogène. Attention:
- Pour A, utiliser une solution diluée d'alcool benzylique, mise à disposition.
Suivi Temporel D Une Synthèse Organique Par Ccm Corrigé 2
Pour déterminer la quantité de diiode
restant en fonction du temps, on procède à
un dosage du diiode dans un échantillon de
la solution. On prélève à une date t un
échantillon de la solution, et on procède
à une trempe (dilution et refroidissement
rapide de la solution) pour stopper la
transformation. Le prélèvement est introduit dans un
bêcher. On verse ensuite dans le bêcher une solution de
thiosulfate de sodium contenue dans une burette
graduée, jusqu'à atteindre
l'équivalence (repérée par une
disparition de la couleur brune de la solution). Pour plus de commodité, on introduit dans le
mélange, lorsque la solution est jaune pâle,
de l'empois d'amidon; la coloration bleue que prend le
mélange est plus visible que le jaune. Le
changement de couleur est plus net. Chapitre 2. Suivi temporel d une transformation chimique. La transformation qui se produit est totale et
rapide, c'est pourquoi elle peut servir de support au
dosage. L'équation de cette transformation s'écrit:
I 2 (aq) + 2
S 2 O 3 2- (aq) =
2 I - (aq) +
S 4 O 6 2- (aq). Le volume VE versé pour atteindre
l'équivalence permet de calculer la
quantité nI2 de diiode présente dans
l'échantillon, et donc dans la solution.
Suivi Temporel D Une Synthèse Organique Par Ccm Corrigé Par
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Suivi Temporel D Une Synthèse Organique Par Ccm Corrigé La
anhydride éthanoïque
M 102 -1
d 1, 08
éb 139 C
soluble dans le cyclohexane
Insoluble dans l'alcool benzylique
alcool benzylique
M 108
d 1, 04
éb 205 C
-1
soluble dans l'eau et le cyclohexane
insoluble dans l'anhydride éthanoïque
éthanoate de benzyle
M 150
d 1, 1
éb 212 C
cyclohexane
M 84
d 0, 78
éb 81C
insoluble dans l'eau
Document 2: Principe de la chromatographie sur couche mince (CCM). La chromatographie sur couche mince (CCM) permet de séparer les constituants
d'un mélange et de les identifier par comparaison des hauteurs de migration avec
celles de dépôts de référence. Plus de détails voir fiche méthode 9 à la fin de votre manuel
A - Manipulation
Observer les pictogrammes de sécurité des réactifs utilisés, rechercher éventuellement leur signification pour en tenir compte
pendant la manipulation. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé par. Chaque binôme préparer une plaques de chromatographie. Sur la ligne de dépôt, repérer quatre points équidistants notés
Binôme 1 R, t0, t15, t30
Binôme 2 R, t5, t20, t35
Binôme 3 R, t10, t25, t40
Déposer en R une goutte du produit de référence, l'alcool benzylique.
Suivi temporel d'une transformation 02 CHAPITRE 1- Suivi d'une transformation par une méthode chimique 1. 1. Suivi par dosage On dose des échantillons prélevés au milieu réactionnel en évolution. Physique-Chimie Terminale - Pour viser la prépa scientifique - ABC du BAC ... - Nicolas Coppens, Olivier Doerler, Stéphane Despax, Vincent Villar, Dominique Jourdain, Pierre Nass - Google Livres. Exemple: (TP2) 2 I - + S 2O 8 2- I2 + 2 SO 4 2- iodure peroxodisulfate diiode sulfate CHIMIE 5 On effectue un prélèvement et on bloque la réaction. Pour déterminer la concentration [I 2], on procède à un dosage. Le choix de la réaction de dosage est important: - elle doit être rapide, totale - ne donner lieu qu'à une seule réaction possible entre les espèces - on doit pouvoir mettre facilement en évidence l'équivalence du dosage. On dose le diiode avec des ions thiosulfate. (on obtient des ions tétrathionate) La réaction de dosage est: I 2 + 2 S 2O 3 2- 2 I - + S4O 6 2- Le diiode est caractérisé par la couleur bleue qu'il donne avec l'amidon (ou le thiodène).